Alvy Singer, comique professionnel, quarante ans, après deux mariages ratés (le premier avec une jeune activiste aussi paumée que lui ; le second avec une snob hypertendue qui s'adonnait aux cocktails littéraires et aux tranquillisants), rencontre Annie. Pour lui, Annie représente tout ce qu'il n'a pas connu : l'apparente sérénité d'un tableau de Norman Rockwell, le poli d'une éducation bourgeoise, un rappel de l'époque où l'on trouvait Plath " propre ". Pour mieux accompagner Alvy dans ses introspections vertigineuses, Annie suit des cours. Ensuite Alvy veut empêcher Annie de fumer un " joint " avant l'amour ou encore se met à la surveiller dans la rue pour être sûre de sa fidélité. A son tour, Annie entre en analyse et ils se séparent. Alors qu'Alvy se trouve en compagnie d'une reporter, Annie lui téléphone à trois heures du matin pour qu'il vienne exterminer les araignées qui se trouvent dans sa salle de bains. Puis la jeune femme part pour Los Angeles vivre avec Tony. Quelques mois plus tard, elle quitte Tony pour vivre avec un autre garçon à qui elle fait connaître Le Chagrin et la pitié, le film qu'Alvy préfère

Alvy Singer se remémore son aventure avec Annie Hall. Les deux blagues qu'il raconte résument sa philosophie désabusée sur la vie (deux vieilles femmes dans un restaurant : "la nourriture est dégueulasse" "-oui, et en plus les portions sont petites") qui tient avant tout à son complexe sur ses capacités de séduction ("je ne serais jamais membre d'un club qui me prendrait pour étalon"). Parler raconter, s'avère donc d'emblée être le seul moyen de faire advenir la jouissance et de supporter l'échec. Chacune des séquences mettra en oeuvre les réussites ou les échecs du langage pour séduire l'autre.

Tout a mal commencé. Obsédé sexuel dès son enfance, Alvy n'a jamais connu de période de latence, la petite fille de son école, écoeuré par son baiser le dénonce. Bouleversé par la nouvelle que l'univers est en expansion, il est censuré par sa mère (qui lui oppose que Brooklyn n'est pas en expansion) et par les médecins. Ses deux premiers mariages ont été des échecs.

Alvy rencontre Annie Hall, chanteuse débutante, au cours d'une partie de tennis. Un imbroglio verbal a décidé du coup de foudre. Cette méprise créatrice fonctionne et fait taire leurs différences de nombreuses fois soulignées ; des deux minutes de retard pour la séance du Chagrin et la pitié à la séduction passagère pour la Californie macrobiotique, pleines de belles pépés, de jumelles de 16 ans, de drogue, et de protection contre les UV pour rester jeune, autant de repoussoirs pour Alvy qui sait ne pouvoir y goûter vu sa santé chétive. Au début, au lit, Annie fume de l'herbe et se dédouble. Après elle renonce. En revanche, elle fait beaucoup d'efforts pour se cultiver. Avec succès : quand elle revoit Alvy après leur séparation, elle lui raconte "Mort à Venise", en oubliant que c'est lui qui lui avait offert le livre. En conclusion : "j'ai réalisé que c'était une fille sensationnelle et que c'était bon de l'avoir connue" ; le langage n'a pu que sauver les meubles, panser la plaie.

Le langage est surtout une source toujours efficace de jouissance. Le rythme même de la narration en profite : flash-back très libres, gens interpellés dans la rue, adresses directes au spectateur, MacLuhan intervenant en personne pour désavouer un professeur d'université...