Ce Gilles est un Pierrot. C'est l'une des rares certitudes qu'on ait sur un tableau célèbre, qui demeure énigmatique. Watteau l'a peut-être peint comme enseigne pour le café que tenait l'ancien acteur Belloni, qui s'était illustré dans le rôle de Pierrot. On ne sait à qui, comédien ou ami, Watteau a emprunté les traits de son personnage. Debout, les bras ballants, l'air niais, mais songeur, ce Pierrot très lunaire se détache sur fond d'arborescences italiennes, aussi monumental qu'il est insolite. Au pied du tertre qui évoque la scène d'un théâtre de foire, quatre figures à mi-corps -le Docteur sur son âne, Léandre, Isabelle et le Capitaine- ajoutent à l'étrangeté d'une composition où le théâtre devient poésie