Ce portrait est le fruit laborieux de trois mois de séances de pose. Il y en aurait eu quatre vingt dix, et d’une finition tardive qui donne au visage l’aspect d’un masque. Inspiré par les leçons des sculptures ibériques archaïques, découvertes au cours d’un voyage à Gosol, et par l’incapacité de l’artiste à maîtriser la personnalité complexe et rébarbative du modèle.

Gertrude Stein, poétesse, écrivaine américaine 1874 - 1946. Elle vécu la majorité de sa vie en France. Dans leur hôtel du 27, rue de Fleurus, à Montparnasse, les Stein accueillent toute l'avant-garde artistique et littéraire, constituant une collection d'art moderne. Gertrude tente d'appliquer les principes cubistes à l'écriture créant un style fragmenté, répétitif, abstrait, axé sur le présent et quasi sans ponctuation - illustré dans 'The Making of Americans' (écrit en 1906, publié en 1925). Picasso et Gertrude deviennent ami : Gertrude lui consacre un livre, "Picasso" (1938) , et il peint le portrait de Gertrude.

Gertrude Stein devant le portrait de Picasso,
photographiée par Man Ray en 1922 :